Jedna od glavnih pitanja koja korisnici imaju prilikom korištenja bilo kojeg pružatelja usluga e-pošte jest - Hoće li mi dopustiti da šaljem velike datoteke kao privitke? Različiti davatelji usluga e-pošte nude različite ograničenja privitka. Gmail dopušta datoteke do 25 MB kao privitke, Hotmail i Yahoo dopuštaju 10 MB. Da biste poslali veće datoteke, korisnici moraju prenijeti datoteke na neku web stranicu za dijeljenje datoteka, a zatim podijeliti URL s prijamnikom.
Novootvoreni Outlook.com nudi besprijekorno iskustvo prilikom priključivanja datoteka. Dok ćete i dalje moći slati privitke veličine do 10 MB tako da ih priložite samoj pošti, za datoteke veće od 10 MB do 300 MB, ona sada nudi glatki način slanja - koristeći SkyDrive! Sada možete koristiti SkyDrive za dijeljenje pojedinačnih datoteka do 300 MB - ili stotine manjih - u jednoj e-pošti!
Recimo da sastavljate poštu u programu Outlook.com i nastavite priložiti datoteku. Ako je veličina datoteke manja od 10 MB, bit će priložena.
Nakon što je datoteka priključena, Outlook će dodati liniju, "… ima datoteku koju ćete podijeliti s vama na usluzi SkyDive. Da biste je vidjeli, kliknite vezu u nastavku ".
Ljepota ove značajke je da ne morate napustiti poštu koju sastavljate i tako je prikladno koristiti da čak ni ne shvatite da koristite neku drugu uslugu.
Veliki privitci mogu potrajati dosta vremena za prijenos - i sve ovisi o brzini vaše internetske veze.